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有機氟化學(xué)領(lǐng)域中的物理有機化學(xué)研究
日期:2021-10-20 閱讀:3133

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題目:有機氟化學(xué)領(lǐng)域中的物理有機化學(xué)研究

報告人:薛小松研究員, 博士生導(dǎo)師,中國科學(xué)院上海有機化學(xué)研究所,有機氟化學(xué)重點實驗室

時間 : 2021年10月20日星期三10:00

地點:霞光樓220會議室

邀請人:陳志敏 特別研究員


報告人簡介:

薛小松,研究員、博士生導(dǎo)師。2013年博士畢業(yè)于南開大學(xué),師從程津培院士,并于同年留校任教。2016年晉升為副教授,2018年入選“南開大學(xué)百名青年學(xué)術(shù)帶頭人”計劃。2017年9月-2020年8月,加州大學(xué)洛杉磯分校(UCLA)訪問學(xué)者,合作導(dǎo)師Ken Houk院士。2021年獲得國家自然科學(xué)基金優(yōu)秀青年基金支持,并于同年8月加入中國科學(xué)院上海有機化學(xué)研究所有機氟化學(xué)重點實驗室,研究員、課題組長。


薛小松研究員致力于運用物理有機化學(xué)的原理和方法探索和揭示有機氟化學(xué)獨特反應(yīng)性的科學(xué)本質(zhì)與規(guī)律,在氟化學(xué)領(lǐng)域開展了系統(tǒng)深入的物理有機化學(xué)研究工作。


近五年以通訊(含共同)作者發(fā)表學(xué)術(shù)論文30余篇,包括Acc. Chem. Res. 1篇、J. Am. Chem. Soc. 2篇、Angew. Chem. Int. Ed. 3篇、Nat. Commun. 2篇等。


報告摘要:

有機氟化合物因其特殊的理化和生物性能在醫(yī)藥和材料等領(lǐng)域發(fā)揮著日益重要的作用。發(fā)展向有機分子引入含氟基團的新試劑和新方法因而成為當(dāng)今有機化學(xué)研究的重要前沿方向之一。


然而,由于有機氟化合物的獨特反應(yīng)性,現(xiàn)有指導(dǎo)有機化學(xué)反應(yīng)的規(guī)律常常失效,但適用于有機氟化學(xué)反應(yīng)的規(guī)律又缺乏系統(tǒng)的研究和總結(jié),使得新試劑和反應(yīng)的開發(fā)仍主要依賴于傳統(tǒng)低效的“試錯法”。


在本報告中,將介紹我們運用物理有機化學(xué)的方法研究氟(氟烷基)轉(zhuǎn)移試劑的熱力學(xué)、動力學(xué)性質(zhì)、構(gòu)效關(guān)系和反應(yīng)機制,促進試劑和反應(yīng)的理性開發(fā),增加對氟化學(xué)獨特反應(yīng)性的理解。


近期代表性成果:

[1]“The Acidities of Nucleophilic Monofluoromethylation Reagents: An Anomalous α‐Fluorine Effect.” Hanliang Zheng, Zhen Li, Jianfang Jing, Xiao-Song Xue*, Jin-Pei Cheng. Angew. Chem. Int. Ed., 2021, https://doi.org/10.1002/anie.202015614. 

[2]“Establishing for Cation and Radical Donor Ability Scales of Electrophilic F, CF3, and SCF3 transfer reagents.” Man Li, Xiao-Song Xue*, Jin-Pei Cheng. Acc. Chem. Res., 2020, 53, 182?197.

[3]“Mechanism and Origins of Enantioselectivities in Spirobiindane-based Hypervalent Iodine(III) Induced Asymmetric Dearomatizing Spirolactonizations.” Hanliang Zheng, Yueqian Sang, K. N. Houk*, Xiao-Song Xue*, Jin-Pei Cheng. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 16046-16056.

[4]“Mechanism and Origins of Chemo- and Stereoselectivities of Aryl Iodide-Catalyzed Asymmetric Difluorinations of β-Substituted Styrenes.” Biying. Zhou, Moriana K. Haj, Eric N. Jacobsen, Houk, K. N.,* Xiao-Song Xue*. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 15206-15218.

[5]“Exploration of the Synthetic Potential of Electrophilic Trifluoromethylthiolating and Difluoromethylthiolating Reagents.” Jingjing Zhang; Yang Jin-Dong; Hanliang Zheng; Xue, Xiao-Song;* Herbert Mayr;* Jin-Pei Cheng. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 12690-12695.

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